Nuevo Milenio, nuevo Dueño, nueva Rivalidad (Leones del Caracas)

El 18 de abril de 2001, el equipo Leones del Caracas cambió de dueño. La Organización Cisneros entró en negociaciones con la familia Morales y Prieto, para comprar la totalidad de las acciones y, de esta manera, incursionar en un ámbito distinto y lleno de grandes retos.
El presidente de la OC, Gustavo Cisneros, anunció oficialmente la compra ante los medios de comunicación y demás invitados especiales, no sin antes resaltar la importancia de tener dentro del grupo un equipo cuyo principal alimento son los aficionados. De esta manera, se conformó una nueva estructura en la que las áreas deportiva y de negocios se manejan al estilo de las grandes ligas.
La primera campaña del siglo XXI (2001-2002) logró aglutinar a importantes figuras criollas como Bob Abreu, Omar Daal, Roger Cedeño, Ugueth Urbina, Alex González y Wiklenman González, quienes se habían consolidado en las mayores. En esa oportunidad, Antonio Álvarez conquistó el título de bateo con average de.359, el duodécimo en la historia de los Leones. Además, empató el registro de 8 hits en apariciones legales consecutivas, en el período comprendido entre el 2 y 6 de diciembre de 2000.

Asimismo, por tercera ocasión, al menos dos bateadores alcanzaron en una misma campaña 10 o más jonrones. Bob Abreu (11), y Morgan Ensberg (10), emularon a la pareja conformada por Baudilio Díaz y Dwayne Murphy (en la 79-80 con 20 y 12, respectivamente) y al trío que en la 81-82 también hizo historia: Díaz (13), Antonio Armas (10) y Leonardo Hernández (10).
La campaña 2001-2002 también fue prodigiosa, pese a una tercera eliminación. El jardinero Jason Lane fue parte de una histórica jornada en la que sonó 3 cuadrangulares y remolcó 8 anotaciones. Fue el 6 de diciembre en el segundo juego de una doble tanda, en la que todas las carreras las produjo el pelotero estadounidense. El mismo Lane disparó 13 cuadrangulares, convirtiéndose en el decimosexto jugador de los Leones en conectar 10 o más vuelacercas en un torneo. Dax Norris, otro de los refuerzos de los capitalinos, hilvanó una cadena de 23 juegos consecutivos disparando al menos un inatrapable, para ponerse a poco de la marca establecida, en una temporada, por Adrian Garrett (de 28).
En otro torneo para recordar, la 2003-2004, Leones del Caracas logró su pase a la postemporada luego de una ausencia de 4 campañas en esta fase semifinal. Bajo el mando del estratega cumanés Omar Malavé, Caracas volvió registró de nuevo una récord positivo de 33-29 (.532), que provocó un triple empate en el primer lugar de la División Oriental junto a Caribes de Oriente y Tiburones de La Guaira.

Cabe destacar también la llegada del infielder Marco Scutaro –proveniente de Pastora de Los Llanos junto al lanzador Alexander Lissir-, quien se hizo del título de bateo con.359 de average, convirtiéndose en el decimotercer jugador de los Leones en hacerlo.

En la campaña 2004-2005, los Leones del Caracas alcanzaron una final, algo que no lograban desde la zafra 98-99. Con un equipo batallador, fortalecido en muchos aspectos y nuevamente bajo la conducción del mánager Omar Malavé, los melenudos disputaron con los Tigres de Aragua una reñida final que finalizó en el séptimo juego. El resultado no fue favorable al Caracas (por una carrera), pero quedó en evidencia las claras intenciones de capturar un gallardete. El récord logrado por los capitalinos fue de 39 triunfos y 22 derrotas (.639), el más efectivo desde la campaña 88-89 cuando el conjunto dirigido por el estadounidense Bill Plummer quedó en 39-21 (.650).
Uno de los ámbitos más importantes en esta oportunidad fue el poder exhibido por los Leones, al establecer una marca de 75 vuelacercas, dejando atrás la de 60 alcanzada en la temporada 1979-80. El jardinero Franklin Gutiérrez encabezó la producción al despachar 13 bambinazos, mientras que el infielder José Castillo anidó 10. Cabe destacar que fue la cuarta oportunidad en la historia del equipo que un par de toleteros superaran los 10 jonrones en un mismo torneo.